La figura de san Simón, como ocurre con otros apóstoles de esta serie, quedó abocetada. Su rostro es el de un anciano con barba blanca vestido con túnica azul y manto amarillo que se encuentra leyendo un libro abierto que sostiene con ambas manos, símbolo de la fuente de la sabiduría. Al omitirse la sierra de su martirio se hace especialmente difícil la identificación de este san Simón. El conjunto del Apostolado representa a los doce apóstoles acompañados por la imagen frontal de Cristo bendiciendo. Comprende trece lienzos con los apóstoles canónicos, salvo san Matías, e incluye a san Pablo. Se disponen, seis mirando hacia la derecha y seis mirando hacia la izquierda, centrados por la imagen del Salvador. La procedencia original del Apostolado del Museo del Greco no está del todo clara. Hasta hace poco se creyó que procedía del Hospital de Santiago de Toledo, de donde habría pasado en 1848, tras la Desamortización, a la Iglesia de San Pedro Mártir y de ahí al Museo Provincial establecido en el Monasterio de San Juan de los Reyes. En los últimos tiempos se ha descubierto documentación según la cual los lienzos no habrían pertenecido al Hospital de Santiago, sino al Asilo de Pobres de San Sebastián fundado en 1834, donde habrían llegado por donación de Manuel Marceliano Rodríguez, cura párroco de la Iglesia mozárabe de San Lucas. En 1909, los lienzos pasaron al museo creado a iniciativa del marqués de la Vega Inclán y desde entonces forman parte de la colección estable.