El Greco, por mediación de su hijo, en 1603 consiguió un contrato para realizar cuatro cuadros en la Capilla mayor del Hospital de la Caridad de Illescas (Toledo). Los cuadros corresponden al periodo tardío del pintor y aunque no pueden ser contemplados en la Capilla mayor para la que fueron diseñados se encuentran en el Hospital de Illescas. Las cuatro están consideradas obras maestras. Entre los numerosos conflictos económicos que provocaron las tasaciones de su obra, el que se originó por este contrato es uno de los más documentados. Por razones desconocidas aceptó que la tasación final fuera realizada por tasadores nombrados por el Hospital. Estos fijaron un precio muy reducido de 2.410 ducados, lo que provocó un largo pleito que llegó hasta la Cancillería Real de Valladolid y al Nuncio papal de Madrid. El litigio terminó en 1607 y aunque se hicieron tasaciones intermedias entorno de los 4.000 ducados al final se pagó una cantidad similar a la establecida inicialmente. El varapalo de Illescas afectó gravemente a la economía del Greco. En el Hospital hay también otra obra maestra del Greco, el san Ildefonso, que se considera que fue contratada anteriormente.