La figura de san Juan pertenece a la serie del Apostolado presidida por El Salvador. A pesar de la libre interpretación artística que el Greco hace de la figura, el artista sigue la iconografía medieval, apoyada en las páginas de la Leyenda Dorada -escrita en el siglo XIV por Jacopo de la Vorágine- al representar al apóstol con una copa en la mano de la que sale un dragón, aludiendo al pasaje en el que se libró de un intento de envenenamiento. Así mismo mantiene los colores tradicionales identificados con el santo, la túnica verde y el manto rosa, y dota a la figura de una expresividad que se repite en las otras series conservadas, como en la Sacristía de la Catedral de Toledo o en el Museo de Bellas Artes de Asturias, donde aparece sin el atributo de la copa.

La procedencia original del Apostolado del Museo del Greco no está del todo clara. Hasta hace poco se creyó que procedía del Hospital de Santiago de Toledo, de donde habría pasado en 1848, tras la Desamortización, a la Iglesia de San Pedro Mártir y de ahí al Museo Provincial establecido en el Monasterio de San Juan de los Reyes. En los últimos tiempos se ha descubierto documentación según la cual los lienzos no habrían pertenecido al Hospital de Santiago, sino al Asilo de Pobres de San Sebastián fundado en 1834, donde habrían llegado por donación de Manuel Marceliano Rodríguez, cura párroco de la Iglesia mozárabe de San Lucas. En 1909, los lienzos pasaron al museo creado a iniciativa del marqués de la Vega Inclán y desde entonces forman parte de la colección estable.